RDKit〜pythonで化学構造を描画する〜

インフォマティクス
2023.05.25

こんにちは！ぼりたそです！今回はPythonのライブラリであるRDKitを使用して化合物の構造式を描画してみました。

この記事は以下のポイントでまとめています。

Point
  • RDkitとは？
    　
  • RDkitのインストール
    　
  • 化合物の可視化
    　
  • オススメの書籍

以前、構造式をテキスト表記するSMILESについてご紹介しましたが、今回はSMILESやその他の記述子から構造式を描画する方法について解説していきます。

合わせて読みたい
SMILES記法 〜化学構造をテキストへ変換〜
化合物の構造式をテキスト表記する方法としてSMILES表記が挙げられます。今回はこのSMILES表記について、そもそもSMILESとは？、どうやって表記するの？、取得方法は？という疑問を解決できる記事となっております。
boritaso-blog.com
2023.05.22
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RDkitとは？

まず、RDKitが何者かについてご紹介します。RDKitとはPythonのライブラリの一つであり、化合物の情報を取り扱うことのできるオープンソースライブラリとなっています。

RDKitの機能としては主に以下のようなものが挙げられます。

  • 化学構造の読み込み
    　
  • 化合物情報の解析
    　
  • 化学反応のシミュレーション
    　
  • 化合物の可視化

全ての機能については解説しませんが、今回は化合物の可視化についてRDKitの機能を使っていきましょう！

RDkitについて詳細に知りたい方は以下URLよりドキュメントをご参照ください。

RDKitドキュメント↓↓↓
https://www.rdkit.org/docs/

RDKitのインストール

それでは早速、化合物の可視化を実行したいと思いますが、その前にもし RDKitをまだインストールしていない方は以下のコードを実行して RDKitをインストールしてください。

!pip instal RDKit

ちなみに上記のコードを実行してもインストールができない場合があるようです。おそらく、Pythonのバージョンが3.8以上であると RDKitが対応していないことが原因と思われます。

なので、もしインストールできなかった場合はPython3.7.9にダウングレードしてから RDKitをインストールしてみてください。環境を壊したくなければ仮想環境を作成して、Pythonをインストールしなおしてもいいかもしれません。

また、 RDKitを使用する際はjupyter notebookなどの画像や図が表示できる環境で実行するようにしましょう。

化合物の可視化

ではRDKitがインストールできた方はいよいよ化合物の可視化を実行してみましょう。

化合物を可視化するにはSMILESのような構造情報を読み込ませる必要があります。

今回は以下4つの構造情報をもとにそれぞれ化合物を可視化していきたいと思います。

  • SMILES（Simplified Molecular Input Line Entry System）
    　
  • SMARTS（SMILES Arbitrary Target Specification）
    　
  • InChI（International Chemical Identifier）
    　
  • SDF（Structure Data File）

それでは順番に説明していきます。

SMILES

まずはSMILESを使用した化合物の可視化方法についてご紹介します。

SMILES（Simplified Molecular Input Line Entry System）は化合物の構造式をテキスト形式で表現するための表記法です。

構造式では人間からすれば視覚的に理解しやすいのですが、機械からしてみられば構造式からは何も理解できないのです。そこで、機械にもわかるように構造式を変換するのがSMILES式なのです。

詳しくは以下の記事にまとめてありますので、ご参照いただければと思います。

合わせて読みたい
SMILES記法 〜化学構造をテキストへ変換〜
化合物の構造式をテキスト表記する方法としてSMILES表記が挙げられます。今回はこのSMILES表記について、そもそもSMILESとは？、どうやって表記するの？、取得方法は？という疑問を解決できる記事となっております。
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今回はベンゼンを可視化してみましょう。
ベンゼンの可視化のコードは以下の通りです。

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem.Draw import IPythonConsole

# ベンゼンのSMILESを指定します
smiles = "c1ccccc1"

# SMILESをMolオブジェクトに変換します
mol = Chem.MolFromSmiles(smiles)

# ベンゼンを描画します
mol

実際に実行してみると上の画像のようにベンゼンの構造式が描画されます。SMILESを読み込ませてChem.MolFromSmilesに引数として渡すだけなので簡単ですね。

ちなみに試しにアドレナリンも描画してみました。

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import Draw

# アドレナリンのSMILESを指定します
adrenaline_smiles = "CNCC(C1=CC(=C(C=C1)O)O)O"

# SMILESをMolオブジェクトに変換します
mol = Chem.MolFromSmiles(adrenaline_smiles)

# 描画結果を表示します
mol

おお〜アドレナリンてこんな構造なんですねえ。適当にSMILESを引っ張ってきて描画してみましたが、案外簡単な形をしているんですね。生体ホルモンなのでもっと分子量が大きく複雑な構造をしていると思ってました。

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SMARTS

次にSMARTSを使用した化合物の可視化方法についてご紹介します。

SMARTSは、特定の部分構造を記述するためのSMILESの拡張バージョンです。

RDKitを使用するとSMARTSパターン（部分構造）から分子を検索し、描画することができます。

以下にSMARTSパターンとしてヒドロキシ基（ーOH）を設定し、エタノールの構造に含まれているヒドロキシ基を強調して可視化するコードを示します。

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import Draw

# SMARTSパターンを指定
smarts_pattern = "[OH]-[#6]"  # 例: ヒドロキシ基

# SMARTSパターンに一致する分子を検索
mol = Chem.MolFromSmiles("CCO")  # 例: エタノール
matches = mol.GetSubstructMatches(Chem.MolFromSmarts(smarts_pattern))

# 一致した部分を強調して描画
highlight_atoms = [atom for atom, _ in matches]
img = Draw.MolToImage(mol, highlightAtoms=highlight_atoms)
img.show()

出力結果は上の通りでエタノールのヒドロキシ基部分が赤枠で強調されて可視化されていますね。

視覚的に一瞬で検索した部分構造がわかるのは便利ですね。

InChI

次にInChIを使用した化合物の可視化方法についてご紹介します。

InChIは化合物の国際的な識別子であり、SMILESとは異なる形式ですがSMILESと同様に化学構造をテキスト表記することができます。

InChIについては以下の記事にまとめてあるので参考いただければと思います。

合わせて読みたい
InChIについて解説 〜化学構造をテキスト変換〜
化学構造をテキスト変換するInChIについてまとめた記事です。具体的にはInChIとは、InChIの記載方法、InChI Keyについて、InChIの取得方法について解説しています。
boritaso-blog.com
2023.10.03

今回はサリチル酸のInChIを使用して化合物を可視化してみましょう。コードは以下の通りです。

from rdkit.Chem import inchi
from rdkit.Chem import Draw

inchi_ = "InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)"  # 例: サリチル酸のInChI
mol = inchi.MolFromInchi(inchi_)
img = Draw.MolToImage(mol)
img.show()

きちんとサリチル酸が描画されました。

SMILESと比較するとInChI表記の方がかなり長くなりますね。

IUPACと同じように国際規格の表記にするとルールが多くてどうしても長くなってしまうのでしょうか…

SDF

最後にSDFを使用して化合物を可視化する方法について紹介していきます。

SDFは、分子の3D構造とその他の情報を含むファイル形式です。RDKitはSDFファイルから分子を読み込み、描画することができます。

実際にベンゼンのSDFを使用して化合物を描画するコードを以下に示します。

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import AllChem
from rdkit.Chem import Draw

# SDFファイルから分子を読み込む
suppl = Chem.SDMolSupplier("benzene.sdf")#SDFファイルが保存してあるディレクトリを指定
mol = next(suppl)

# 分子を描画する
img = Draw.MolToImage(mol)
img.show()

実際にベンゼンが描画されましたね。

ちなみにPythonでSDFファイルを生成することもできます。
参考程度に以下にコードを示します。

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import AllChem

# ベンゼン分子を作成
benzene = Chem.MolFromSmiles("c1ccccc1")

# 3D座標を生成
AllChem.EmbedMolecule(benzene, AllChem.ETKDG())

# SDFファイルを保存
sdf_file_path = "benzene.sdf"  # 保存先のファイルパスを指定
sdf_writer = Chem.SDWriter(sdf_file_path)
sdf_writer.write(benzene)
sdf_writer.close()

print(f"ベンゼンのSDFファイルが {sdf_file_path} に保存されました。")

オススメの書籍

最後にRDKitを使用した化学構造の描画、それを用いた機械学習やデータ分析をしたい方に向けてオススメの書籍をご紹介します。

以下に紹介する「化学のためのPythonによるデータ解析・機械学習入門」では化学構造の描画はもちろん、化学構造のテキスト表記方法や数値化についてPythonのサンプルコード付きで解説してくれています。

また、SMILESを使用したデータ分析や機械学習について、実際のデータセットを用いた事例をPythonコード付きで解説されているので、研究や開発現場における使用感がよくわかる書籍になっています。

書籍の難易度についても入門と書いてある通り、劇的に難しいこともなく、数学も大学素養レベルで理解できるようになっています。

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興味があればぜひ購入いただければと思います。

終わりに

今回はPythonを使って様々な表記法から構造式を描画してみましたが、本格的で面白かったですね。

というかPythonで構造式を描画できるだなんて最初知った時は非常に驚いたのを覚えています。 Pythonさん、さすがっす…

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